Образовалась за воротами Земляного Вала в 1592—1593 годах. Название получила по воротам, через которые из Москвы шла дорога на Калугу.

Находится между Нижним Краснохолмским мостом и Валовой улицей. В конце XVI столетия по приказу Бориса Годунова здесь обосновалась Коломенская ямская слобода.

Соединяет площади Земляной Вал и Таганскую. В XVII веке с внутренней и внешней сторон Земляного Вала находились многочисленные слободы. В XVII веке здесь жили торговцы, ремесленники и чиновники, а также представители московской знати.

Тянется от площади Красных ворот до площади Земляной Вал и названа по реке Черногрязке, впадающей в Яузу.

Потешный дворец построен в 1652 году боярином Ильей Даниловичем Милославским, тестем царя Алексея Михайловича; после его смерти перешел в казну.